Química 11

Guía 2

Guía 3

Química 11 Guía 4

UNIDAD 2: Naturaleza, Historia e Importancia de la Química Orgánica

2.1 NATURALEZA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

Son múltiples los aspectos de los cuales se ocupa la química: los elementos que constituyen el universo, el átomo como unidad o cantidad mínima de un elemento, la unión o enlace entre dos o más átomos para formar una molécula, la estructura molecular de los diferentes compuestos, la interacción de los compuestos mediante ciertas condiciones que permiten la rotura y formación de enlaces para producir nuevas estructuras moleculares, el comportamiento de ciertos compuestos frente a otros en condiciones especiales o en contacto con agentes reactivos.

En fin todo aquel dinamismo que implica la transformación de la materia representada en el sinnúmero de compuestos que determinan el contexto material del universo, esto y mucho más estudia el inmenso campo del mundo científico de la química.

La química orgánica específicamente se ocupa de los aspectos ya enunciados y de otros más. pero centrándose exclusivamente en el átomo de carbono y los compuesto orgánicos.

El mundo es muy rico en compuestos que tienen como características el átomo de carbono; todos los compuestos orgánicos contienen carbono, pero no todos los compuestos que contienen carbono son orgánicos.

La biodiversidad animal y vegetal se forma de compuestos orgánicos, como es el caso de nuestro propio organismo. La química orgánica suele denominarse como la química de la vida, aún cuando se tiene muy claro que no todo lo orgánico tiene un principio vital.

2.2 LA HISTORIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

El desarrollo de la ciencia y en este caso el de la química orgánica, no es otra cosa que la respuesta a las necesidades del hombre. El estudio de la química orgánica como tal, se inicia tomando como base la teoría de la fuerza vital. Se creía que los compuestos orgánicos sólo tenían su origen en los organismos vivos.

La obtención de la urea H2N - CO - NH2 a partir de ácido ciánico HCNO con amoniaco NH3, por calentamiento, contradijo la teoría vitalista, el experimento fue realizado por FRIEDRICH WOHLER (1828).

En 1850 HERMANN KOLBE logró transformar materia orgánica en materia orgánica contrario a la teoría vitalista que afirmaba que estos procesos sólo los podía realizar un sistema viviente.

Se entiende que con estos hechos científicos se abre la gran perspectiva de la síntesis orgánica tan desarrollada hoy día.

Continuó la preocupación por el conocimiento de la estructura molecular, partiendo del estudio del átomo de carbono, sus valencias, sus enlaces y la conformación espacial de los compuestos.

Fnedrich Kekule, Archibaid Couper, Jacobus Van't Hoft y Joseph Le Bel, opinaron acerca de 'as características de los enlaces y de la tetravalencia, del carbono, totalmente válida hoy día en el estudio de la estereoquímica.

En un segundo periodo hasta final de la primera guerra mundial, se profundizo en la teoría estructural descubriendo nuevos grupos de compuestos como los hidratos de carbono y las proteínas, investigación realizada por Ema Fischer y otros científicos.

El período actual comprende:

•          La aplicación de las teorías electrónicas de la valencia a los compuestos orgánicos.

•          El estudio profundo de las reacciones orgánicas y sus mecanismos Robert Burns Woodward sintetizó la clorofila y obtuvo el premio Nobel de la química en 1965.

•     El invento y perfeccionamiento de los instrumentos que hacen posible y facilitan, la separación, identificación, síntesis y análisis de los compuestos orgánicos.

2.3 IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

Es suficiente mirar a nuestro entorno para apreciar en buena parte la influencia de la química orgánica.

El papel, la madera, los plásticos, los alimentos, el vestido, los cosméticos, los combustibles, los zapatos, los animales y nosotros mismos somos el resultado de los procesos de transformación de la materia orgánica.

El avance de la medicina la industria de alimentos, la industria textil, la industria licorera, los polímeros y el gran auge de los hidrocarburos son apenas algunos de los campos de importancia de la química orgánica.

Son cerca de siete millones los compuestos orgánicos que se conocen y son muchas las toneladas de productos que se obtienen y desde luego que se consumen o se usan.

Los procesos de la química orgánica son evolutivos y no se detienen mientras haya naturaleza y exista la vida. El mejoramiento de la calidad de vida debe ser el objetivo primordial de la química orgánica.

ACTIVIDADES DE CONSULTA

Consultar sobre los siguientes aspectos:

•          Elemento, molécula, sustancias y clases de compuestos orgánicos.

•          Los enlaces y su formación.

•          Compuestos que contienen carbono y no son orgánicos.

•    El carbono como elemento esencial en la química.

•          La aplicación de las teorías electrónicas de la valencia a los compuestos orgánicos.

•          El estudio profundo de las reacciones orgánicas y sus mecanismos Robert Burns Woodward sintetizó la clorofila y obtuvo el premio Nobel de la química en 1965.

•          El invento y perfeccionamiento de los instrumentos que hacen posible y facilitan, la separación, identificación, síntesis y análisis de los compuestos orgánicos.

•          La química orgánica y la vida.

•          Teoría vitalista, tetravalencia del carbono y sustancia orgánica.

•          Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos.

•          Compuestos orgánicos naturales y compuestos orgánicos sintéticos.

•          ¿Qué impacto ha tenido el desarrollo de la química orgánica en la humanidad y en la naturaleza?.

•          ¿Por qué otras razones es importante la química orgánica?.

•          Después de haber realizado el ejercicio de consultar sobre los  aspectos propuestos anteriormente, reunirse con otros compañeros para compartir discutir, analizar, concluir e integrar conocimientos

GUÍA Nº 5 EL CARBONO Y LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

Los radicales sencillos o dobles, los iones carbanión y los iones carbonio, son las estructuras que suelen formarse al romperse los enlaces, ya sea homolítica o heterolíticamente, para luego formar nuevos enlaces y por lo tanto nuevos compuestos. 

TRABAJO PARA EL EQUIPO

Realizar la hibridación de los siguientes compuestos:

1.   CH₄

2.   CH₂ = CH₂

3.   CH = CH

4.  CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH3

_5.      CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃

       

_6.      CH₃ – CH = CH – CH₃

_7.      CH₃ – CH = CH – CH = CH – CH₂ – CH₃

_8.      CH₃ – C= C– CH₃

_9.      CH₃ – C= C– CH₂–C  = C – CH₃

_10.  CH₃ – CH= CH– CH₂–CH  = CH – CH₃

GUÍA Nº 6   TALLER 

• ¿El orbital SP podría estar solapado con otro SP?. Explicar su respuesta.

•          ¿Pueden los orbitales 2Px tomar parte en la formación de un enlace pi?. Justificar su opinión.

•          ¿Qué se puede conceptuar acerca de la facilidad o dificultad para romper un enlace sigma o un enlace pi?. Exponer sus razones.

•          ¿Cómo se interpreta la regla de Hund y el principio de excusión de Pauli respecto a las teorías de orbitales?.

•          ¿Qué se podría predecir respecto a la estabilidad o reactividad de los alcanos, alquenos y alquinos?.

•          Repasar la nomenclatura, comentar sus inquietudes con sus compañeros y consultar  las dificultades.

•          Consultar otros nombres para las estructuras del cuadro de funciones y ejemplos.

•          Buscar otras clases de isomería y ejercitar con ejemplos.

GUÍA Nº 7 HIDROCARBUROS

ACTIVIDAD DE CLASE PARA EL EQUIPO DE TRABAJO

·         Escriba las fórmulas del metano, etano, propano, n-butano, n-hexano, n-heptano, n-octano, n-nonano, n-decano, undecano, dodecano, tridecano, tetradecano, pentadecano, hexadecano, heptadecano, octadecano, nonadecano, eicosano, heneicosano, docosano, tricosano, tetracosano, pentacosano, hexacosano, heptacosano, octacosano, nonacosano, triacontano, hentriacotano, dotriacontano, tritriacontano, tetratricontano, pentatricontano, hexatricontano, heptatricontano, octatriacontano, nonatriacontano, tetracontano, hentetracontano, dodetracontano, tritetracontano, tetratetracontano, pentatetracontano, hexatetracontano, heptatetracontano, octatetracontano, nonatetracontano, pentacontano, hexacontano, heptacontano, octacontano, nonacontano, hectano.

·         Escriba las fórmulas del ciclopropano, ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano, ciclopropeno, ciclobuteno, ciclopenteno, ciclohexeno, ciclohepteno, ciclooctano.

·         ¿Cuál sería la proporción de Carbonos e Hidrógenos para los alcanos y para otros compuestos como los cicloalcanos, cicloalquenos y el benceno?.

·         ¿Qué series de hidrocarburos son saturados o insaturados y qué efectos produce la insaturación en el comportamiento?. 

ACTIVIDAD DE TAREA:

De acuerdo a:

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA

Los carbonos de cadenas ramificadas pueden poseer carbonos unidos a tres átomos de carbono (terciarios) o a cuatro (cuaternarios)

Para nombrar los carbonos ramificados se siguen los siguientes pasos:

1.    Se localiza la cadena más larga de átomos de carbono, aunque se presente en línea quebrada. Esta cadena determina el nombre base del alcano.

2.    Se numera la cadena más larga empezando por el extremo más cercano a la ramificación.

3.    Se utilizan los números anteriores para indicar la posición  de los radicales de la cadena principal. El nombre base del alcano se coloca en primer lugar y el grupo sustituyente precedido por el número que designa su posición en la cadena se coloca en primer lugar.

El nombre del radical  va precedido de un número que indica su ubicación y se separa de la palabra mediante un guión. Cuando existen dos o más radicales , estos se nombran en orden de complejidad, primero el de menor número de átomos (metilo) y a continuación los que tengan mayor número de ellos. También se pueden nombrar en orden alfabético.

4.    Cuando hay dos o más radicales de la misma clase, se indica el número de veces que se encuentran  usando los prefijos di (2) tri (3) tetra (4) etc. Se separan los números entre sí utilizando comas (,).

5.    Cuando hay dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionar como cadena principal, se escoge la que tenga mayor número de sustituyentes.

6.    Cuando la primera ramificación se encuentra a igual distancia a igual distancia de cualquier extremo de la cadena más larga, se escoge la numeración que de el número más bajo posible a los radicales y cuya suma sea la más pequeña.

Realizar la fórmula estructural de:

a)   3-metilhexano

b)   2-metilpentano

c)   3-metil – 3-etilheptano

d)   3-etil – 3-metilheptano

e)   2,4 – dimetilhexano

f)    3,6,9,11-tetrametil – 5,9,11 – trietiltetradecano

g)   2,7-dimetil – 4 etilocatno 

Guía  8

GUÍA N° 9

EJERCICIOS PARA EL EQUIPO DE TRABAJO:

Realizar las estructuras de los siguientes compuestos:

·         Ciclobutanol,

·          1,2-dihidroxibenceno,

·         3-naftol,

·          2-metil-1-propanol,

·          1,2-etanodiol o etilenglicol,

·         propanotriol o glicerina.

EJERCICIOS PARA EL EQUIPO DE TRABAJO:

Realizar las estructuras de los siguientes compuestos:

·         3-hexanol,

·         1,3- propanodiol,

·         3-propil, 1,2,4-butanotriol,

·         3-buten-2- ol,      

·         3-buten-2-ol, 

EJERCICIOS PARA EL EQUIPO DE TRABAJO:

Realizar las estructuras de los siguientes compuestos:

·         3-ciclohexenol o ciclohexén-3-ol

·         fenol

·         orto-bencenodiol

·         meta-bencenodiol

·         para-bencenodiol

·         REALIZAR UN EJEMPLO PARA CADA UNO DE LOS CASOS DE LAS REACCIONES DE LOS ALCOHOLES.

RESOLVER LA SIGUIENTE PREGUNTA Y DEMOSTRAR LA RESPUESTA.

PRE- ICFES. Las bebidas alcohólicas no deben tener presencia de metanol, ya que este es mucho más toxico que el etanol. Se ha estimado que dosis cercanas a los 100 ml de metanol producen la muerte en un adulto promedio de 60 Kg., pero aun la absorción de volúmenes tan pequeños como 10 ml, pueden producir lesiones graves. La acción nociva se debe a los productos de su oxidación al metabolizarse: el formal-dehido (metanal) y ácido fórmico (ácido metanoico)

Un licor adulterado contiene 2% volumen a volumen de metanol, él numero de vasos de 20 ml de licor, que colocan en peligro la salud del adulto promedio es de mínimo

1. 10
2. 2
3. 25
4. 20

EJERCICIOS PARA EL EQUIPO DE TRABAJO:

1.   Para la preparación del fenol se oxida el cumeno o isopropil benceno, el cual se convierte en hidroperóxido de cumeno y luego en propanona y fenol en presencia de un ácido acuoso. Realizar las ecuaciones que representan este procedimiento.

2.   Una amina aromática primaria, disuelta en hidrácido acuoso y frío, tratada con nitrito de sodio, origina una sal de diazonio. Realizar la ecuación de este procedimiento.

EJERCICIOS PARA EL EQUIPO DE TRABAJO:

1.   Una sal de diazonio al reaccionar con agua produce un fenol más nitrógeno y H⁺. Representar la ecuación de este proceso.

2.   El 2-naftaleno sulfónico el presencia del hidróxido de sodio produce 2-naftaleno sulfonato de sodio, este en presencia de hidróxido de sodio a 300ºC produce 2-naftóxido de sodio en cual en presencia de ácido sulfúrico diluido produce 2-naftol. Representar la ecuación química del procedimiento.

EJERCICIOS PARA EL EQUIPO DE TRABAJO:

1.   Según la IUPAC los éteres se pueden nombrar como alcoxiderivados, utilizando el sufijo oxi unido al nombre de uno de los radicales; el otro radical se considera como sustituyente. Escribir la fórmula de  los siguientes éteres:

·         Metoximetano, fenoxibenceno, 2-metoxibutano

EJERCICIOS PARA EL EQUIPO DE TRABAJO:

1.   Los éteres también se pueden nombrar indicando los grupos unidos al oxígeno seguidos por la palabra éter. Escribir la fórmula de los siguientes:

·         Métil-etil-éter, difeniléter, isopropil-fenil-éter

2.   Los epóxidos se preparan  por oxidación catalítico del etileno. Por ejemplo el etileno o eteno en presencia de oxígeno y plata produce oxido de etileno. Escribir la ecuación que representa la preparación del óxido de etileno.

EJERCICIOS PARA EL EQUIPO DE TRABAJO:

1.Los epóxidos también se preparan a partir de las halohidrinas. Las halohidrinas casi siempre se preparan a partir de alquenos por adición de un halógeno y agua al doble enlace. La halohidrina en presencia de un hidróxido genera un éter cíclico. Escribir las ecuaciones que representan el proceso.

2. Los epóxidos también se preparan por peroxidación de dobles enlaces carbonados. Se oxida el doble enlace directamente a epóxido por medio del ácido peroxibenzoico. Ejemplo: eteno más ácido peroxibenzoico produce epóxido más acido benzoico. Escribir las ecuaciones del procedimiento

 

EJERCICIOS PARA EL EQUIPO DE TRABAJO:

1.La oxidación de un alcohol primario, produce un aldehído, se utiliza como catalizador K₂Cr₂O₇, KMnO_{4 /} OH, cobre/ calor. Ejemplo la oxidación del 1- propanol produce propanal.

2.La oxidación de los alcoholes secundarios produce una cetona; se utiliza como catalizador K₂Cr₂O₇acuoso, CrO₃ en ácido acético glacial, CrO₃en piridina. Ejemplo 2- propanol produce propanona o cetona.

EJERCICIOS PARA EL EQUIPO DE TRABAJO:

3. Los aldehídos también se preparan por reducción de cloruros de ácidos con H en presencia de un catalizador como Pd/BaSO₄ se obtienen aldehídos aromáticos no alifáticos. Ejemplo cloruro de etanoilo más hidrógeno en presencia de Pd/BaSO₄ produce etanal más ácido clorhídrico.

EJERCICIOS PARA EL EQUIPO DE TRABAJO

4. Los aldehídos y cetonas también se pueden preparar por hidratación de alquinos, utilizando como catalizadores H₂SO₄ , HgSO₄, ejemplos: etino o acetileno produce etenol y luego etanal. El 2 – butino produce 2 – butenol y luego 2 –

butanona

EJERCICIOS PARA EL EQUIPO DE TRABAJO:

5. Las cetonas se producen por acilación de Friedel – Crafts. Ejemplo benceno más cloruro de propanoilo en presencia de cloruro de aluminio produce propanonabenceno más ácido clorhídrico.

6. Explicar la formación de las cianohidrinas.

EJERCICIOS PARA EL EQUIPO DE TRABAJO:

1.   Realizar las reacciones de adición de los aldehídos y cetonas.

a.   Realizar la reacción del reactivo de Grignard con el metanal.

b.   Realizar la reacción del reactivo de Grignard con el etanal.

c.    Realizar la reacción del reactivo de Grignard con la metil- etil – propanona

2.   Realizar cada uno de los casos de la adición de los derivados del amoniaco.

EJERCICIOS PARA EL EQUIPO DE TRABAJO:

3. Realizar un ejemplo de la adición de los alcoholes para formar hemiacetales y acetales.

4. Realizar un ejemplo de halogenación de una cetona.

5. Adición con cianuro. Al hacer reaccionar el HCN con aldehídos y cetonas se forman cianohidrinas, las cuales se pueden hidrolizar a hidróxidos o ácidos no saturados. Realizar las reacciones.

6. Adición con bisulfito. El bisulfito de sodio se adiciona a la mayoría de los aldehídos y cetonas (metil – cetonas) para formar compuestos bisulfíticos, los cuales se preparan con el fin de separar compuestos carbonílicos de otros no carbonílicos.

EJERCICIOS PARA EL EQUIPO DE TRABAJO:

7.   Realizar un ejemplo donde un aldehído se oxida produciendo un ácido.

8.   Realizar un ejemplo de la reducción de un aldehído y una cetona donde se reducen a alcoholes primarios y secundarios respectivamente.

9.   ACTIVIDAD DE TAREA: resolver el proceso de comprensión y análisis.